下駄を履くまでわからないとは、勝負事は決着がつくまで勝ち負けは判断できないという意味。つまり、勝負を優勢に進めている人に対しては「最後まで油断するな」という警告として、劣勢な人に対しては「あきらめずに頑張れ」という励ましとして機能するのがこの言葉である。しかし勝負というものは、途中である程度結果がわかるものであり（選挙なんて、開票直後に「当確」が出たりなんかする）、したがってこの言葉も、ほとんど負けが決まっている人に対して、周囲の見物人が自分の満足のために（無気力な戦いは見たくないというような）理由で、「奇跡を信じて努力せよ」と無責任に（人の苦労も知らないで）投げかける例が大半である。

　ところで「下駄を履く」がなぜ勝負の結着がつく意味となるのかは、いろいろなこじつけの理由が考案されているが、これといった有力な説はないようである。（KAGAMI & Co.）