けりをつけるとは、決着をつける、終わりにするという意味。「借金問題にけりをつけた」などと使うが、この言い方は「無理やり終わらせた」というニュアンスが強く、金を返済したにしてもその金はどこかから盗んで来た金であるとか、金は返さずフィクサーに依頼し相手を脅して黙らせたというような、「後が怖い感じの」終わらせ方に用いることが多い。

「けりをつける」というから、サッカーでシュートを決めて勝利したという「蹴り」が連想されるが、この「けり」は助動詞で、「けりをつける」は、和歌の終結の言葉として「けり」が使われることが多いことから来たとも、琵琶法師の語る平曲などで語り納めを「けり」で結ぶことから来たとも言われる。（KAGAMI & Co.）