金に糸目をつけないとは、出す金に制限を設けないという意味。つまり、ある目的を達成するために、いくらでも金を出すということで、「あいつをつぶすためなら金に糸目をつけないぞ」などと使う。人生一度は言い放ってみたい言葉ではあるが、いざ金を使う段になると「ちょ、待てよ（キムタク風に）」と尻込みするのは目に見えているので、懐具合が厳しいくせにあまり大きな顔はしないほうがいい。

「糸目」とは、遊具の凧（たこ）に複数個設ける糸の結び目のこと。糸目に結んだ糸目糸を一本に集約して手元のたこ糸につなげることで、凧のバランスを調整し、風に流されて制限なく飛んで行ってしまうのを避ける。巨大な凧ほど多数の糸目を設けてバランスを保つ。そんな糸目を設けず、風に流れるままに凧の行方をまかしてしまうのが「金に糸目をつけない」ということである。

　（KAGAMI & Co.）